СИНТЕЗ 2,4,6-ТРИЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ ПІРИДИНУ З АРИЛФУРАНОВИМИ ФРАГМЕНТАМИ

Kh. Pitkovych, R. Lytvyn, V. Kinzhybalo, J. V. Grazulevicius

Анотація


Запропоновано простий, ефективний та зручний спосіб синтезу симетричних та несиметричних 2,4,6-тризаміщених похідних піридину з арилфурановими фрагментами, який полягає у взаємодії аналогів халкону – 1-арил-3-(5-арил-2-фурил)-2-пропен-1-онів з фенацилпіридиній бромідом за наявності ацетату амонію у середовищі крижаної оцтової кислоти. Аналоги халкону, своєю чергою, синтезували взаємодією 5-арилфурфуролів з ацетофеноном.

 

Ключові слова: піридин, халкон, фенацилпіридиній бромід, 5-арилфурфуроли, ацетофенон.

Повний текст:

PDF

Посилання


Enyedy I. J., Sakamuri S., Zaman W. A. et al. Pharmacophore-based discovery of substituted pyridines as novel dopamine transporter inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. Vol. 13. P. 513–517.

Kim B. Y., Ahn J. B., Lee H. W. et al. Synthesis and biological activity of novel substituted pyridines and purines containing 2,4-thiazolidinedione // Eur. J. Med. Chem. 2004. Vol. 39. P. 433–447.

Pillai A. D., Rathod P. D., Franklin P. X. et al. Novel drug designing approach for dual inhibitors as anti-inflammatory agents: implication of pyridine template // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003. Vol. 301. P. 183–186.

Borthakur M., Dutta M., Gogoi S., Boruah R. Microwave-promoted and lewis acid catalysed synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using urea as benign source of ammonia // Synlett. 2008. Vol. 20. P. 3125–3128.

Maleki B., Azarifar D., Veisi H., Hojati S.-F. et al. Wet 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) as an efficient catalyst for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines under solvent-free conditions // Chin. Сhem. Lett. 2010. Vol. 21. P. 1346–1349.

Машковский М. Д. Лекарственные средства (14 издание). М.: Медицина, 2000. Т. 1, 2.

Lee Sunkyung, Yi Kyu Yang, Kyung Hwang Sun et al. (5-Arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines as cardioprotectives through the inhibition of Na/H exchanger isoform-1 // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 2882–2891.

Qing-Qing Huang, Min Huang, Fa-Jun Nana, Qi-Zhuang Ye. Metalloform-selective inhibition: Synthesis and structure–activity analysis of Mn(II)-form-selective inhibitors of Escherichia coli methionine aminopeptidase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005.

Vol. 15. P. 5386–5391.

Wang, Ping et al. One-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines by the oxidative cyclocondensation of benzaldehydes, aromatic alkynes and ammonium bifluoride // Current Organic Synthesis. 2013. Vol. 10. N 4. P. 655–660.

Chapman G., Solomon I., Patonay G., Henary M. Synthesis and pH-dependent spectroscopic behavior of 2,4,6-trisubstituted pyridine derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2015. Vol. 52. N 3. P. 861–872

Обушак Н. Д., Лесюк А. И., Ганущак Н. И. и др. О каталитическом арилировании фурфурола солями арилдиазония // Журн. орг. химии. 1986. Вып. 11. № 22.

С. 2331–2336.

Obushak N. D., Lesyuk A. I., Gorak Y. I., Matiichuk V. S. Mechanism of Meerwein arylation of furan derivatives // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45 N 9. P. 1375–1381.


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.