СИНТЕЗ ТА ПРОТИПУХЛИННА АКТИВНІСТЬ 7-АРИЛ-5-ГІДРОКСИ-1,3-БЕНЗОКСАТІОЛ-2-ОНІВ

R. Martyak, V. Matiychuk, V. Skrobala

Анотація


Вивчено взаємодію 2-арил-1,4-бензохінонів 1a–z з тіокарбамідом у кислому середовищі та визначено, що вона відбувається регіоселективно і завершується утворенням з високими виходами 7-арил-5-гідрокси-1,3-бензоксатіол-2-онів 2a–z. Дослідження протипухлинних властивостей синтезованих сполук виявило серед них речовини з помірною активністю.

 

Ключові слова: 1,4-бензохінон, 2-арил-1,4-бензохінони, діазонієві солі, арилювання,
5-гідрокси-1,3-бензоксатіол-2-они, протипухлинна активність.


Повний текст:

PDF

Посилання


Vellasco W. T., Gomes C. R. B., Vasconcelos T. R. A. Chemistry and biological activities of 1,3-benzoxathiol-2-ones // Mini. Rev. Org. Chem. 2011. Vol. 8. N 1. P. 103–109.

Fiedler H. Darstellung von Hydroxy-2-oxo- bzw.-2-thion-1,3-benzoxathiolen // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. N 7. S. 1771–1785.

Klemm K., Geiger B. Addition von Dithiocarbonsäure-Derivaten an p-Chinone // Liebigs Ann. Chem. 1969. Bd. 726. S. 103–109.

Rudorf W.-D., Günther E., Augustin M. Schwefelheterocyclen durch Dithiocarboxylierung von Benzoylacetonitril // Tetrahedron. 1984. Vol. 40. N 2. P. 381–384.

Obushak N. D., Martyak R. L., Matiichuk V. S. Heterocycles synthesis based on arylation products of unsaturated compounds: XII. Reactions of 2-aryl-1,4-benzoquinones with dithiol compounds // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 5. P. 748–752.

Harris R. L. N., Oswald L. T. The addition of dithiocarbamic acids to p-benzoquinone // Aust. J. Chem. 1974. Vol. 27. N 6. P. 1309–1316.

Hartmann H., Mohn F. Kationische Farbstoffe und Vorstufen. VIII. Synthese von kondensierten 1,3-Oxathiolium-Salzen durch Umsetzung von Chinonen mit aromatischen Thioamiden // J. prakt. Chem. 1971. Bd. 313. N 4. S. 737–744.

Hartmann H., Mohn F. Kationische Farbstoffe und Vorstufen. XVI. Styrylcyanine der 1,3- Oxathiolium-Reihe // J. prakt. Chem. 1972. Bd. 314. N 3–4. S. 419–427.

Захс Э. Р., Мартынова В. П., Эфрос Л. С. Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца // Химия гетероцикл. соед. 1979. № 4. С. 435–459.

Fabian K., Hartmann H. Kationische Farbstoffe und Vorstufen. VI. Versuche zur Cyclisierung von S-Ketomethylen sowie o-Hydroxyphenyl-thiolester-Derivaten zu 1,3-Oxathiolium- bzw. 1,3-Dithiolium-Salzen // J. prakt. Chem. 1971. Bd. 313. N 4. S. 722–729.

Lau P. T. S., Kestner M. A one-step synthesis of 5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ones from quinones and thiourea // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 12. P. 4426–4431.

Thurman D. E., Stollings H. W. Synthesis of some 5-hydroxynaphth[2,1-d]-1,3-oxathiol-2-ones // J. Heterocycl. Chem. 1973. Vol. 10. N 1. P. 117–119.

Obushak N. D., Matiichuk V. S., Martyak R. L. Synthesis of heterocycles based on products of anion arylation of unsaturated compounds. 5. Reaction of 2-aryl-1,4-benzoquinones with thiourea // Chem. Heterocycl. Compd. 2001. Vol. 37. N 7. P. 909–915.

Мартяк Р. Арилнафтохінони. 5. Синтез 4-арил-5-гідрокси-7,8-диметилнафто-[2,1-d][1,3]оксатіол-2-онів // Вісник Львів. ун-ту. Сер. хім. 2014. Вип. 55. Ч. 2. С. 316–321.

Rondestvedt C. S., Jr. Arylation of unsaturated compounds by diazonium salts (The Meerwein arylation reaction) // Org. React. 1976. Vol. 24. P. 225–259.

Sartori G., Maggi R., Bigi F. et al. Reinvestigation of the Pummerer arylation of quinones: A selective approach to 2,2',5'-trihydroxybiaryls // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1993. N 1. P. 39–42.

McCoy H. N. A simple method of making quinone // J. Chem. Educ. 1937. Vol. 14. N 10. P. 494.

Brassard P., L’Écuyer P. L’arylation des quinones par les sels de diazonium. I. Sur la synthèse des monoaryl-p-benzoquinones // Can. J. Chem. 1958. Vol. 36. N 4.

P. 700–708.

Kvalnes D. E. An optical method for the study of reversible organic oxidation-reduction systems. IV. Arylquinones // J. Am. Chem. Soc. 1934. Vol. 56. N 11. P. 2478–2481.

Amaro A. R., Oakley G. G., Bauer U. et al. Metabolic activation of PCBs to quinones: reactivity toward Nitrogen and Sulfur nucleophiles and influence of superoxide dismutase // Chem. Res. Toxicol. 1996. N 9. P. 623–629.

Schimmelschmidt K. Synthesen in der Diphenylenoxyd-Reihe // Liebigs Ann. Chem. 1950. Bd. 566. S. 184–206.

Мартяк Р., Обушак М., Матійчук В. Арилнафтохінони. 2. 2-Арил-1,4-бензо-хінони в реакції Дільса-Альдера. Синтез 2-бром-6,7-диметил-3-феніл-1,4-нафто-хінону та його реакції з основами // Вісн. Львів. ун-ту. Сер. хім. 2006. Вип. 47.

С. 138–146.

Мартяк Р., Обушак М. Про взаємодію монозаміщених 1,4-бензохінонів з деякими С-нуклеофілами. Конденсація 2-арил-1,4-бензохінонів з ацетил ацетоном // Вісн. Львів. ун-ту. Сер. хім. 2008. Вип. 47. Ч. 2. С. 81–89.

Мартяк Р., Обушак М., Таратула О. Взаємодія 2-арил-1,4-бензохінонів з єнамінами за реакцією Неніцеску // Вісн. Львів. ун-ту. Сер. хім. 2009. Вип. 50. С. 194–202.

Fujiwara Y., Domingo V., Seiple I. B. et al. Practical C-H functionalization of quinones with boronic acids // J. Am. Chem. Soc. 2011. Vol. 133. N 10. P. 3292–3295.


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.