СИНТЕЗ НОВИХ біс-1,2,3-ТРИАЗОЛЬНИХ ПОХІДНИХ

M. Tupychak, N. Pokhodylo, M. Obushak

Анотація


CuAAC реакцією 4-хлорофенілазиду з відповідними біс-алкінами одержано нові біс((1-(4-хлорофеніл)-1H-1,2,3-триазол-4-іл)метил)амін та 5,5-біс((1-(4-хлоро-феніл)-1H-1,2,3-триазол-4-іл)метил)-2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діон. Лужний гідроліз останнього дав змогу отримати нову біс-((1-(4-хлорфеніл)-1H-1,2,3-триазол-4-іл)метил)етанову кислоту з високим виходом.

 

Ключові слова: біс-1,2,3-триазоли, біс-алкіни, 4-хлорофенілазид, CuAAC реакція.


Повний текст:

PDF

Посилання


Meldal M., Diness F. Recent fascinating aspects of the CuAAC click reaction // Trends in Chemistry 2020. Vol. 2, Iss. 6. P. 569−584. DOI: https://doi.org/10.1016/j.trechm.2020.03.007

de Souza M. V., da Costa C. F., Facchinetti V. et al. Advances in triazole synthesis from copper-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (cuaac) based on eco-friendly procedures // Curr. Org. Synth. 2019. Vol. 16, Iss. 2. P. 244−257. DOI: https://doi.org/10.2174/1570179416666190104141454

Tupychak M., Pokhodylo N., Obushak M. Synthesis of 1-substituted-4-(methylsulphonylmethyl)-1h-1,2,3-triazoles by the CuAAC reaction // Visnyk Lviv. Univ. Ser. Chem. 2021. Iss. 62. P. 202–208. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6201.202

Tupychak M. A., Finiuk N. S., Stoika R. S. et al. Design, synthesis and in vitro anticancer activity of benzo[c]chromen-6-one-linked 1,2,3-triazole // Lett. Drug Des. Discov. 2022. Vol. 19, Iss. 6. P. 490–499. DOI: https://doi.org/10.2174/1570180819666220124112740

Savka R., Pokhodylo N., Tupychak M., Shyyka О., Obushak M. CuAAC reactions of sterically hindered azides // Visnyk Lviv. Univ. Ser. Chem. 2020. Iss. 61 (2). P. 263–272. DOI:https://doi.org/10.30970/vch.6102.263

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya., Tupychak M. A. et al. Concurrent pathway and unexpected products in the CuAAC reaction of ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate with aromatic azides // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55, No. 4/5. P. 374–378. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02467-9

Huo J., Lin C., Liang J. A brief minireview of poly-triazole: Alkyne and azide substrate selective, metal-catalyst expansion // React. Funct. Polym. 2020. Vol. 152, No. 104531. DOI: https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104531

Gao M., Diao Q., Gao F. et al. Bis-triazole-containing compounds with anticancer potential: A short review // Curr. Top. Med. Chem. 2021. Vol. 21, Iss. 18. P. 1674−1691. DOI: https://doi.org/10.2174/1568026621666210728154728

Chen A., Samankumara L. P., Dodlapati S. et al. Syntheses of bis‐triazole linked carbohydrate based macrocycles and their applications for accelerating copper sulfate mediated click reaction // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019, Iss. 6. P. 1189−1194. DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201801714

Long S. R., Lin C. Y., Anslyn, E. V. Thermodynamic studies of dynamic metal ligands with copper (II), cobalt (II), zinc (II) and nickel (II) // J. Coord. Chem. 2017. Vol. 70, Iss. 1. P. 1−9. DOI: https://doi.org/10.1080/00958972.2016.1262949

Inthong J., Nakarajouyphon V., Udomsasporn K. et al. Dinickel (II) complexes with pyridine-substituted bis(triazolylmethyl)amine ligands: Structures and magnetic properties // Polyhedron. 2020. Vol. 191, No. 114813. DOI: https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114813

Gaiser B. I., Danielsen M., Marcher-Rorsted E. et al. Probing the existence of a metastable binding site at the β2-adrenergic receptor with homobivalent bitopic ligands // J. Med. Chem. 2019. Vol. 62, Iss. 17. P. 7806−7839. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b00595

Nordstrom L. U., Sironi J., Aranda E. et al. Discovery of autophagy inhibitors with antiproliferative activity in lung and pancreatic cancer cells // ACS Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 6, Iss. 2. P. 134–139. DOI: https://doi.org/10.1021/ml500348p

Chan T. R., Hilgraf R., Sharpless K. B., Fokin V. V. Polytriazoles as copper (I)-stabilizing ligands in catalysis // Org. Lett. 2004. Vol. 6, Iss. 17. P. 2853−2855. DOI: https://doi.org/10.1021/ol0493094

Uzuleņa J., Rjabovs V., Moreno-Vargas A. J., Turks M. Synthesis of 1,2,3-triazole-linked glycohybrids in the gluco-, gulo-, and allopyranose series // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51, Iss. 7. P. 664−671. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-015-1754-x

Costa M., Dalcanale E., Dias F. S. et al. New trisubstituted cyclopentadienyl ligands: synthesis, characterisation and catalytic properties of mono and dinuclear cobalt, rhodium, iron and ruthenium complexes // J. Organomet. Chem. 2001. Vol. 619, Iss. 1, 2. P. 179−193. DOI: https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)00652-5

Hashmi A. S. K., Häffner T., Rudolph M., Rominger F. Gold catalysis: domino reaction of en‐diynes to highly substituted phenols // Chem. Eur. J. 2011. Vol. 17, Iss. 29. P. 8195−8201. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201100305




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6501.198

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.