ПОЛЯРОГРАФІЧНЕ ВИЗНАЧЕННЯ АНАБАЗИНУ У ФОРМІ ЙОГО N-ОКСИДУ У СЕЧІ

O. Dushna, L. Dubenska, M. Blazheyevskiy

Анотація


Розроблено нову просту методику полярографічного визначення алкалоїда піридинового ряду анабазину, яка ґрунтується на перетворенні анабазину в його N-оксид. Анабазин є структурним ізомером нікотину, який так само як інші алкалоїди тютюну можна використовувати як біомаркери використання тютюну, електронних сигарет або нікотинзамісної терапії. N-оксид анабазину можна легко отримати в лабораторії, використовуючи як окисник калій пероксимоносульфат (КПМС). У цій праці подано оптимальні умови отримання N-оксид анабазину, зокрема для окиснення анабазину треба створити рН 9,1, реакція окиснення повинна тривати не менше 10 хв, температура розчину 40 ºС та не менше, ніж 5-кратний надлишок окисника.

На ртутному краплинному електроді N-оксид анабазину легко відновлюється в середовищі універсальної буферної суміші. На полярограмі простежується один за потенціалу –0,83 В. Найвищого струму відновлення можна досягти за рН 5,0. Згідно з логарифмічною залежністю струму від швидкості розгортки напруги поляризації з’ясовано, що струм відновлення N-оксиду анабазину має дифузійну природу.

Отримано градуювальний графік y діапазоні концентрацій N-оксиду анабазину від 2,0∙10–6 М до 4,0∙10–5 М. Межа виявлення N-оксиду анабазину становить 1,3∙10–6 М. Розроблену методику апробували на реальних зразках сечі людини. У сечу вносили стандартизований розчин N-оксиду анабазину та порівнювали дані кількісного визначення, отримані експериментально методом стандартних добавок, із уведеною кількістю. Визначено, що для уведеної кількості N-оксиду анабазину від 7 мкг до 10 мкг на 1 мл сечі ступінь визначення становив 90,4 %, а для умісту понад 150 мкг на 1 мл сечі – 102,7 %.

Розроблений метод можна рекомендувати для моніторингу анабазину як біомаркера вживання тютюну в сечі людини. Ця методика може стати важливим інструментом для ефективного контролю вживання тютюнових виробів у сучасному суспільстві.

 

Ключові слова: електрохімія, полярографія, алкалоїди, N-оксид анабазину, лікарські речовини.


Повний текст:

PDF (English)

Посилання


Turkevych M. Farmatsevtychna khimiya. Kyiv: Vyshcha shkola, 1979. 489 p.
(in Ukrainian).

Bezuhlyy P., Ukrayinets V., Taran S. Farmatsevtychna khimiya Kharkiv: Zoloti storinky, 2002 448 p. (in Ukrainian).

Marrs T. C. Mammalian Toxicology of Insecticides. London: Royal Society of Chemistry, 2012 P. 280–282.

Krieger R. Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology. San Diego: Academic Press, 2010 P. 134–135.

Bendik P. B., Rutt S. M., Pine B. N. et al. Anabasine and atabine exposure attributable to cigarette smoking: National Healthand Nutrition Examination Survey (NHANES) 2013−2014 // Int. J. Environ. Res. Public Health, 2022. Vol. 19, No. 9744.

Scherer G., Scherer M., Mütze J. et al. Assessment of the exposure to tobacco-specific nitrosamines and minor tobacco alkaloids in users of vvarious tobacco // Nicotine Products. Chem. Res. Toxicol., 2022. Vol. 35. P. 684−693.

Thai P. K., Lai F. Y., Bruno R. et al. Refining the excretion factors of methad one and codeine for wastewater analysis Combining data from pharmacokinetic and wastewater studies // Environ. Int. 2016. Vol. 94. P. 307−314.

Zheng Q., Eaglesham G., Tscharke B. J. et al. Determination of anabasine, anatabine, and nicotine biomarker sin wastewater by enhanced direct injection LC-MS/MS and evaluationo f their in-sewer stability // Sci. Total Environ. 2020. Vol. 743. No. 140551.

Lai F. Y., Been F., Covaci A. et al. Novel wastewater-based eEpidemiology approach basedon liquid chromatography-tandem mass spectrometry for assessing population exposureto tobacco-specific toxicantsand carcinogens // Anal. Chem. 2017. Vol. 89. P. 9268−9278.

Zheng Q., Gartner C., Tscharke B. J. et al. Long-termtrends in tobacco use assessed by wastewater-base depidemiology anditsrelationship with consumption of nicotine containing products // Environ. Int. 2020. Vol.145. No. 106088.

Bade R., White J. M., Tscharke B. J. et al. Anabasine-based measurement of cigarettec on-sumptionusing wastewater analysis // Drug Test. Anal. 2020. Vol. 12. P. 1393−1399.

Jacob III P., Hatsukam D., Severson H. et al. Anabasine and anatabine as biomarkers for tobacco use during nicotine replacement therapy // Cancer Epidem. Biomar. 2002. Vol. 11 (12). Р. 1668–1673.

Zheng Q., Gartner C., Tscharke B. J. et al. Long-term trends in tobacco use assessed by wastewater-based epidemiology and its relationship with consumption of nicotine containing products // Environ Int. 2020. Vol. 12 (145), No. 106088.

Zheng Q., Eaglesham G., Tscharke B. J. et al. Determination of anabasine, anatabine, and nicotine biomarkers in wastewater by enhanced direct injection LC-MS/MS and evaluation of their in-sewer stability // Sci. Total Environ. 2020. Vol. 743,No. 140551.

Cai K., Zhao H., Yin R. et al. Chiral determination of nornicotine, anatabine and anabasine in tobacco by achiral gas chromatography with (1S)–(–)-camphanic chloride derivatization: Application to enantiomeric profiling of cultivars and curing processes // J. Chromatogr. A. 2020. Vol. 1626, No. 461361.

Godage N.H., Cudjoe E., Neupane R. et al. Biocompatible SPME fibers for direct monitoring of nicotine and its metabolites at ultra trace concentration in rabbit plasma following the application of smoking cessation formulations // J. Chromatogr. A. 2020. Vol. 1626, No. 461333.

Li C., Li E., Ma M. et al. Simultaneous determination of six alkaloids in tobacco and tobacco products by direct analysis of real-time triple quadrupole mass spectrometry with a modified pretreatment method // J. Sep. Sci. 2020. Vol. 43 (8). P. 1603–1613.

Colsoul M. L., Goderniaux N., Onorati S. et al. Novel proposed cutoff values for anatabine and anabasine in differentiating smokers from non-smokers // Clin. Chem. 2023. Vol. 116. P. 128–131.

Dubenska L., Dushna O., Pysarevska S. et al. A new approach for voltammetric determination of nefopam and its metabolite // Electroanal. 2020. Vol. 32 (3). P. 626–634.

Dubenska L., Dushna O., Blazheyevskіy M. et. al. Kinetic and polarographic study on atropine N-oxide: its obtaining and polarographic reduction // Chem. Pap. 2021. Vol. 75. P. 4147–4155.

Dushna O., Dubenska L., Plotycya S. et al. The alternative voltammetric method for the determination of nicotine and its metabolite nicotine N-oxide // J. Electrochem. Soc. 2022. Vol. 169 (1), No. 016513.

Dubenska L., Dushna O., Plyska М. et al. Method of polarographic determination of platyphylline in a form of N-oxide and its validation in solution for injection // Methods Objects Chem. Anal. 2020. Vol. 15, No. 2. P. 83–92.

MTech Lab: http://chem.lnu.edu.ua/mtech/devices.htm

Beynon P. R., Easterby J. Buffer Solutions (1st ed.). Taylor & Francis, 1996. P. 99. DOI: https://doi.org/10.4324/9780203494691

Cisak A., Elving P. J. Electrochemistry in pyridine-IV. Chemical and electrochemical reduction of pyridine // Electrochimica Acta. 1965. Vol. 1, No. 9. P. 935–946.

Brett A. Electrochemistry Principles, Methods, and Applications, first ed. Oxford Science Publications. Oxford; New York, 1993.

Scholz F. Electroanalytical Methods. Guide to Experiments and Applicat ions. Springer, 2010. 386 p.

Gosser D. K. Cyclic voltammetry: Simulation and Analysis of Reaction Mechanisms. USA: VCH Publishers, 1993. 156 p.

Ermer J., Miller J. H., McB. Method Validation in Pharmaceutical Analysis. Wiley-VCH Publishers. Weinheim, 2005. 411 p.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6501.142

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.