СИНТЕЗ ЗАМІЩЕНИХ ТЕТРАГІДРОПІРИМІДИНОНІВ З АРИЛФУРАНОВИМ ФРАГМЕНТОМ

O. Lesyuk, V. Karpyak, M. Obushak

Анотація


Трикомпонентною циклоконденсацією 5-арилфурфуролів з ацетоацетанілідом, сечовиною чи тіосечовиною одержано ряд похідних 1,2,3,4-тетрагідропіримін-2-онів(тіонів) з арилфурановим фрагментом. Проведено ацетилювання деяких із одержаних похідних 1,2,3,4-тетрагідропіримін-2-онів(тіонів). Ацетилювання відбувається за участю обох атомів азоту піримідинового циклу.

 

Ключові слова: 5-арилфурфуроли, ацетоацетанілід, сечовина, тіосечовина, тетрагідропіримін-2-они, трикомпонентна реакція, ацетилювання.


Повний текст:

PDF

Посилання


Holla B. S., Akberali P. M., Shivananda M. K. Studies on arylfuran derivatives: Part X. Synthesis and antibacterial properties of arylfuryl-Δ2-pyrazolines// Farmaco. 2000. Vol. 55, No. 4. P. 256–263. DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-827X(00)00030-6

Lee S., Yi K. Y., Hwang S. K., Lee B. H., Yoo S.-E., Lee K. (5-Arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines as cardioprotectives through the inhibition of Na+/H+ exchanger isoform-1 // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48, No. 8. P. 2882–2891. DOI: 10.1021/jm0492305

Vakhula A. R., Horak Y. I., Lytvyn R. Z., Lesyuk A. I., Kinzhybalo V., Zubkov F. I., Obushak M. D. 5-Aryl-2-furaldehydes in the synthesis of tetrahydropyrimidinones by Biginelli reaction // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54, No. 5. P. 545–549. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-018-2301-3

Jeddi B., Saberi S., Menéndez J. C., Sepehri S. Synthesis and biological evaluation of tetrahydropyrimidine and dihydropyridine derivatives against Leishmania major // Acta Parasit. 2022. Vol. 67, No. 3. P. 255–266. DOI: https://doi.org/10.1007/s11686-021-00457-6

Fujimoto T., Imaeda Y., Konishi N., Hiroe K., Kawamura M., Textor G. P., Aertgeerts K., Kubo K. Discovery of a tetrahydropyrimidin-2(1H)-one derivative (TAK-442) as a potent, selective, and orally active factor Xa inhibitor // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53, No. 9. P. 3517–3531. DOI: https://doi.org/10.1021/jm901699j

Obushak N. D., Lesyuk A. I., Ganushchak N. I., Mel’nik G. M., Zavalii P. Yu. Catalytic arylation of furfural by arenediazonium salts // Zh. Org. Khim. 1986. Vol. 22, No. 11. P. 2331–2336; engl. P. 2093–2097; ChemInform. 1987. Vol. 18, No. 15. Р. 83. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.198715186




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6401.265

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.