СИНТЕЗ 3,6,8,11-ТЕТРАМЕТИЛ-5Н,9Н-ХІНО[3,2,1-DE]АКРИДИН-5,9-ДІОНУ

M. Aksionova, V. Kalmuk, Kh. Pitkovych, Yu. Horak, R. Lytvyn

Анотація


Реакцією Ульмана між 3,5-диметил-2,6-диціаноаніліном та 4-йодтолуолом отримано 2-(біс(4-метилфеніл)аміно)-4,6-диметилізофталонітрил, під час нагрівання якого у середовищі поліфосфорної кислоти протягом 4 годин відбувається внутрішньомолекулярна електрофільна циклізація за участю обидвох нітрильних груп з утворенням 3,6,8,11-тетраметил-5Н,9Н-хіно[3,2,1-de]акридин-5,9-діону.

 

Ключові слова: 3,5-диметил-2,6-диціаноанілін, 5Н,9Н-хіно[3,2,1-de]акридин-5,9-діон, реакція Ульмана, циклізація, поліфосфорна кислота.


Повний текст:

PDF

Посилання


Byeon S. Y., Lee D. R., Yook K. S., Lee J. Y. Recent progress of singlet-exciton-harvesting fluorescent organic light-emitting diodes by energy transfer processes // Adv. Mater. 2019. Vol. 31. Iss. 34. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/adma.201803714

Yang Zh., Mao Zh., Xie Z., Zhang Yi, Liu S., Zhao J., Xu J., Chi Zh., Aldred M. Recent advances in organic thermally activated delayed fluorescence materials // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46 (3). P. 915–1016. DOI: http://dx.doi.org/1010.1039/c6cs00368k

Wong M.Y., Zysman-Colman E. Purely organic thermally activated delayed fluorescence materials for organic light-emitting diodes // Adv. Mater. 2017. Vol. 29, Iss. 22. 1605444. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/adma.201605444

Im Y., Kim M., Cho Y. J., Seo J.-A., Yook K. S., Lee J. Y. Molecular design strategy of organic thermally activated delayed fluorescence emitters // Chem. Mater. 2017. Vol. 29 (5). P. 1946–1963. DOI: http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemmater.6b05324

Liang X., Tu Zh.-L., Zheng Y.-X. Thermally activated delayed fluorescence materials: towards realization of high efficiency through strategic small molecular design // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25, Iss. 22. P. 5623–5642. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/chem.201805952

Im Y., Byun S. Y., Kim J. H., Lee D. R., Oh Ch. S., Yook K. S., Lee J. Y. Recent progress in high-efficiency blue-light-emitting materials for organic light-emitting diodes // Adv. Funct. Mater. 2017. Vol. 27. 1603007. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/adfm.201603007

Madayanad Suresh S., Hall D., Beljonne D., Olivier Y., Zysman-Colman E. Multiresonant thermally activated delayed fluorescence emitters based on heteroatom-doped nanographenes: recent advances and prospects for organic light-emitting diodes // Adv. Funct. Mater. 2020. Vol. 30, Iss. 33. 1908677. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/adfm.201908677

Hatakeyama T., Shiren K., Nakajima K., Nomura Sh., Nakatsuka S., Kinoshita K., Ni J., Ono Y., Ikuta T. Ultrapure blue thermally activated delayed fluorescence molecules: efficient HOMO–LUMO separation by the multiple resonance effect // Adv. Mater. 2016. Vol. 28, Iss. 14. P. 2777–2781. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/adma.201505491

Zhang Y., Zhang D., Wei J., Liu Z., Lu Y., Duan L. Multi-resonance induced thermally activated delayed fluorophores for narrowband green OLEDs // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. Vol. 58. P. 1–7. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/anie.201911266

Xu Y., Li C., Li Z., Wang Q., Cai X., Wei J., Wang Y. Constructing charge transfer excited state based on frontier molecular orbital engineering: narrowband green electroluminescence with high color purity and efficiency // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59, Iss. 40. P. 17442–17446. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/anie.202007210

Meng G., Chen X., Wang X., Wang N., Peng T., Wang S. Isomeric bright sky-blue TADF emitters based on bisacridine decorated DBNA: impact of donor locations on luminescent and electroluminescent properties // Adv. Optical Mater. 2019. Vol. 7, Iss. 11. 1900130. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/adom.201900130

Nakanotan H., Furukawa T., Hosokai T., Hatakeyama T., Adachi Ch. Light amplification in molecules exhibiting thermally activated delayed fluorescence // Adv. Optical Mater. 2017. Vol. 5, Iss. 12. 1700051. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/adom.201700051

Yuan Y, Tang X., Du X.-Y., Hu Y., Yu Y.-J., Jiang Z.-Q., Liao L.-Sh., Lee Sh.-T. The design of fused amine/carbonyl system for efficient termally activated delayed fluorescence: novel multiple resonance core and electron acceptor // Adv. Optical Mater. 2019. Vol. 7, Iss. 7. 1801536. DOI: http://dx.doi.org/1010.1002/adom.201801536

Sun D., Madayanad Suresh S., Hall D., Zhang M., Si Ch., Cordes D. B., Slawin A. M. Z., Olivier Y., Zhang X., Zysman-Colman E. The design of extended multiple resonance TADF emitter based on polycyclic amine/carbonyl system // Mater. Chem. Front. 2020. Vol. 4, Iss. 7. DOI: http://dx.doi.org/1010.1039/D0QM00190B

Pat. 521260 (USSR). Method for obtaining 2,6-dicyano-3,5-dimethylaniline / Gudrinietse E., Rigorte B., publ., 1976. № 26 (in Russian).




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6301.225

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.