1-(2,6-ДИМЕТИЛФЕНІЛ)-5-АЛІЛТІО-1Н-ТЕТРАЗОЛ ТА ЙОГО КУПРУМ(І) ТЕТРАФЛЮОРОБОРАТНИЙ p,σ-КОМПЛЕКС: СИНТЕЗ, СТРУКТУРАТА КВАНТОВО-ХІМІЧНІ РОЗРАХУНКИ

Yu. Slyvka, N. Pokhodylo, M. Mys'kiv

Анотація


Синтезовано та рентгеноструктурно вивчено 1-(2,6-диметилфеніл)-5-алілтіо-1H-тетразол (o-dmphast) та його купрум(I) тетрафлюороборатний p,σ-комплекс складу [Cu2(o-dmphast)2(BF4)2] (1). Сполука o-dmphast кристалізується в центросиметричній просторовій групі : a = 7,405(3)), b = 7,786(3), c = 11,625(4) Å, a = 101,90(3)°, β = 100,88(3)°, g = 104,81(3)°,  V = 613,0(4) Å3, Z = 2. Комплекс 1 кристалізується в моноклінній сингонії з просторовою групою P21/n.: a = 9,271(3), b = 14,171(4), c = 11,956(4) Å, β = 91,52(3)°, V = 1570,2(9) Å3, Z = 2. Структуру 1 побудовано із центросиметричних димерів, які утворені π,σ-координацією до іонів Cu+ двох хелатно-місткових органічних молекул o-dmphast. Іон купруму(І) та π-координована до нього алільна група у структурі розвпорядковані у двох позиціях. Проведено аналіз міжмолекулярних взаємодій у структурі o-dmphast методом поверхонь Гіршфельда та зроблено розрахунок відповідного енергетичного каркасу.

 

Ключові слова: купрум(І), π-комплекс, алільне похідне тетразолу, кристалічна структура, квантово-хімічні обчислення.

 


Повний текст:

PDF

Посилання


Wang X.-S., Zhao H., Li Y.-H., Xiong R.-G., You X.-Z. Olefin-copper(I) complexes and their properties // Top. Catal. 2005. Vol. 35. P. 43–61. DOI: http://dx.doi.org/10.1007/s11244-005-3812-6

Ye Q., Wang X.-S., Zhao H., Xiong R.-G. Highly stable olefin–Cu(I) coordination oligomers and polymers // Chem. Soc. Rev. 2005. Vol. 34, No. 3. P. 208–225. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/B407253G

Stanley L. M., Sibi M. P. Enantioselective copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions // Chem Rev. 2008. Vol. 108, No. 8. P. 2887–2902. DOI: http://dx.doi.org/10.1021/cr078371m

Santini C., Pellei M., Gandin V., Porchia M., Tisato F., Marzano C. Advances in copper complexes as anticancer agents // Chem. Rev. 2014. Vol. 114, No. 1. P. 815–862. DOI: http://dx.doi.org/10.1021/cr400135x

Ye Q., Liu M.-L., Chen Z.-Q., Sun S.-W., Xiong R.-G. Solvothermal syntheses and physical properties of noncentrosymmetric olefin–copper(I) coordination compounds // Organometallics. 2012. Vol. 31, No. 22. P. 7862–7869. DOI: http://dx.doi.org/10.1021/om300343j

Wang G.-X., Xing Z., Chen L.-Z., Han G.-F. A ferroelectric olefin–copper(I) organometallic polymer with flexible organic ligand (R)-MbVBP // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1091. P. 16–19. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.02.043

Fedorchuk A. A., Slyvka Yu. I., Goreshnik E. A., Kityk I. V., Czaja P., Mys’kiv M. G. Crystal structure and NLO properties of the novel tetranuclear copper(I) chloride π-complex with 3-allyl-2-(allylimino)-1,3-thiazolidin-4-one // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 1171. P. 644–649. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.06.017

Li Y.-H., Wang X.-S., Zhao H., Yuan R.-X., Zhang J., Xiong R.-G., You X.-Z., Ju H.-X., Xue Z.-L. Three olefin copper(I) dimeric complexes with 2-, 3- and 4-pyridylacrylic acid and their electrochemical properties // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43, No. 2. P. 712–715. DOI: http://dx.doi.org/10.1021/ic0343859

Ardan B., Kinzhybalo V., Slyvka Yu., Shyyka O., Luk’yanov M., Lis T., Mys’kiv M. Ligand-forced dimerization of copper(I)-olefin complexes bearing a 1,3,4-thiadiazole core // Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2017. Vol. 73, No. 1. P. 36–46. DOI: http://dx.doi.org/10.1107/S2053229616018751

Slyvka Yu. I., Fedorchuk A. A., Pokhodylo N. T., Lis T., Kityk I. V., G. Mys’kiv M. A novel copper(I) sulfamate π-complex based on the 5-(allylthio)-1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-tetrazole ligand: Alternating-current electrochemical crystallization, DFT calculations, structural and NLO properties studies // Polyhedron. 2018. Vol. 147. P. 86–93. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2018.03.015

Slyvka Yu., Goreshnik E., Veryasov G., Morozov D., Fedorchuk A. A. Pokhodylo N., Kityk I., Mys’kiv M. The novel copper(I) π,σ-complexes with 1-(aryl)-5-(allylthio)-1H-tetrazoles: Synthesis, structure characterization, DFT-calculation and third-order nonlinear optics // J. Coord. Chem. 2019. Vol. 72, No. 5–7. P. 1049–1063. DOI: http://dx.doi.org/10.1080/00958972.2019.1580699

Hordiichuk O. R., Slyvka Yu. I., Kinzhybalo V. V., Goreshnik E. A., Bednarchuk T. J., Bednarchuk O., Jedryka J., Kityk I., Mys’kiv M. G. Construction of heterometallic and mixed-valence copper(I/II) chloride π-complexes with 1,2,4-triazole allyl-derivative // Inorganica Chim. Acta. 2019. Vol. 495. P. 119012–9. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119012

Slyvka Y., Goreshnik E., Pavlyuk O., Mys’kiv M. Copper(I) π-complexes with allyl derivatives of heterocyclic compounds: structural survey of their crystal engineering // Cent. Eur. J. Chem. 2013. Vol. 11. P. 1875–1901. DOI: http://dx.doi.org/10.2478/s11532-013-0323-3

Slyvka Yu. I., Pokhodylo N. T., Mys’kiv M. G. Copper(I) π-complexes with allyl substituted 1-aryl-1H-tetrazole-5-thiols: synthesis and their structural features // Vopr. Khim. Khim. Tekh. 2019. No. 2. P. 30–38. DOI: http://dx.doi.org/10.32434/0321-4095-2019-123-2-30-38

Kowalska D. A., Kinzhybalo V., Slyvka Yu. I., Wołcyrz M. Crystal structure and enantiomeric layer disorder of a copper(I) nitrate π-coordination compound // Acta Crystallogr. Sect. B. 2021. Vol. 77, No. 2. P. 241–248. DOI: http://dx.doi.org/10.1107/S2052520621001244

Сливка Ю., Походило Н., Миськів M. Синтез та кристалічна структура π-комплексу купрум(І) нітрату з 1-(4-метилфеніл)-5-алілтіо-1N-тетразолом // Вісник Львів. ун-ту. Сер. хім. 2021. Вип. 62. С. 109–115. DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.109

Slyvka Yu. I., Pavlyuk O. V., Luk’yanov M. Yu., Mys’kiv M. G. Ukraine Patent UA 118819, Bull. No. 16, August 28, 2017.

Agilent. (2011). CrysAlis PRO. Agilent Technologies. Yarnton, England.

Sheldrick G. M. SHELXT – Integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Cryst. 2015. Vol. A71. P. 3–8. DOI: http://dx.doi.org/10.1107/S2053273314026370

Sheldrick G. M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Cryst. 2015. Vol. C71. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J. et al. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339–341. DOI: http://dx.doi.org/10.1107/S0021889808042726

Yang L., Powell D. R., Houser R. P. Structural variation in copper(I) complexes with pyridylmethylamide ligands: structural analysis with a new four-coordinate geometry index, τ4 // Dalt. Trans. 2007. No. 9. P. 955–964. DOI: http://doi.org/10.1039/B617136B

CrystalExplorer17. University of Western Australia. http://hirshfeldsurface.net

Turner M. J., Thomas S. P., Shi M. W., Jayatilaka D., Spackman M. A. Energy frameworks: insights into interaction anisotropy and the mechanical properties of molecular crystals // Chem. Commun. 2015. Vol. 51, No. 18. P. 3735–3738. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C4CC09074H




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6301.106

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.