ВЗАЄМОДІЯ 5-АРИЛФУРФУРОЛІВ З 1-ФЕНІЛ(4-ТОЛІЛ)ПІПЕРАЗИНОМ ТА СІРКОЮ

V. Karpyak, O. Lesyuk

Анотація


Досліджено взаємодію 5-арилфурфуролів з 1-феніл(4-толіл)піперазином та сіркою (реакція Вільгеродта–Кіндлера). Одержано ряд тіоамідів 5-арилфуран-2-карбонових кислот, які містять N-арилзаміщені піперазинові фрагменти.

 

Ключові слова: 5-арилфурфуроли, 1-фенілпіперазин, 1-(4-толіл)піперазин, сірка, тіоаміди, реакція Вільгеродта–Кіндлера.


Повний текст:

PDF

Посилання


Padwa A., Beall L. S., Heidelbaugh T. M., Bing L., Sheehan S. M. A one-pot bicycle-annulation method for the synthesis of tetrahydroisoquinoline systems // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65, No. 9. P. 2684–2695. DOI: https://doi.org/10.1021/jo991742h

Wipf P., Venkatraman S. A new thiazole synthesis by cyclocondensation of thioamides and alkynyl(aryl)iodonium reagents // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61, No. 23. P. 8004–8005. DOI: https://doi.org/10.1021/jo961681c

McManus S. P., Lee K. Y., Pittman C. U., Jr. Acid-catalyzed cyclization reactions. XI. Competitive amide versus thioamide cyclization. Cyclization of N-allylrhodanine in strong acid media // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, No. 20. P. 3041–3042. DOI: https://doi.org/10.1021/jo00934a020

Jagodziński T. S. Thioamides as useful synthons in the synthesis of heterocycles // Chem. Rev. 2003. Vol. 103, No. 1. P. 197–228. DOI: https://doi.org/10.1021/cr0200015

Brain C. T., Hallett A., Ko S. Y. Thioamide synthesis: thioacyl-N-phthalimides as thioacylating agents // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62, No. 12. P. 3808–3809. DOI: https://doi.org/10.1021/jo970528v

Petrov K. A., Andreev L. N. Synthesis of thioamides // Russ. Chem. Rev. 1969. Vol. 38, No. 1. P. 21–36. DOI: https://doi.org/10.1070/RC1969v038n01ABEH001722

Kaboudin B., Elhamifar D. Phosphorus pentasulfide: a mild and versatile reagent for the preparation of thioamides from nitriles // Synthesis. 2006. No. 2. P. 224–226. DOI: https://doi.org/10.1055/s-2005-918507

Priebbenow D. L., Bolm C. Recent advances in the Willgerodt–Kindler reaction // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42, No. 19. P. 7870–7880. DOI: https://doi.org/10.1039/C3CS60154D

Zbruyev O. I., Stiasni N., Kappe C. O. Preparation of thioamide building blocks via microwave-promoted three-component Kindler reactions // J. Comb. Chem. 2003. Vol. 5, No. 2. P. 145–148. DOI: https://doi.org/10.1021/cc0200538

Dinsmore C. J., Beshore D. C. Recent advances in the synthesis of diketopiperazines // Tetrahedron. 2002. Vol. 58, No. 17. P. 3297–3312. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00239-9

Hulme C., Morrissette M. M., Volz F. A., Burns C. J. The solution phase synthesis of diketopiperazine libraries via the Ugi reaction: novel application of Armstrong’s convertible isonitrile // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39, No. 10. P. 1113–1116. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)10795-X

Fedorovich I. S., Ganushchak N. I., Karpyak V. V. , Obushak N. D., Lesyuk A. I. Thioamides from 5-arylfurfural and monosubstituted piperazine derivatives (Wilgerodt–Kindler reaction) // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43, No. 8. P. 1190–1195. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428007080180

Obushak N. D., Lesyuk A. I., Ganushchak N. I., Mel’nik G. M., Zavalii P. Yu. Catalytic arylation of furfural by arenediazonium salts // J. Org. Chem. USSR. 1986. Vol. 22, No. 11. P. 2093–2097. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.198715186

Pollard C. B., Wicker T. H., Jr. Derivatives of piperazine. XXIV. Synthesis of 1-arylpiperazines and amino alcohol derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76, No. 7. P. 1853–1855. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01636a034




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.215

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.