CИНТЕЗ 1-ЗАМІЩЕНИХ-4-(МЕТИЛСУЛЬФОНІЛМЕТИЛ)-
1H-1,2,3-ТРИАЗОЛІВ РЕАКЦІЄЮ CuAAC

M. Tupychak, N. Pokhodylo, M. Obushak

Анотація


Реакціями купрум-каталітичного 1,3-диполярного циклоприєднання органічних азидів до 3-(метилсульфоніл)проп-1-ину синтезовано нові 1-заміщені 4-(метилсульфонілметил)-1H-1,2,3-триазоли. Одержані сполуки є перспективними для вивчення біологічної активності та новими метиленактивними компонентами для реакцій конденсації.

 

Ключові слова: азиди, алкіни, 1,3-диполярне циклоприєднання, CuAAC, клік-хімія, сульфони, 1,2,3-триазоли.


Повний текст:

PDF

Посилання


Jiang X., Hao X., Jing L. et. al. Recent applications of click chemistry in drug discovery// Expert Opin. Drug Discov. 2019. Vol. 14, No. 8. P. 779–789. DOI: https://doi.org/10.1080/17460441.2019.1614910

Meldal M., Diness F. Recent Fascinating Aspects of the CuAAC Click Reaction // Trends Chem. 2020. Vol. 2, Iss. 6. P. 569–584. DOI: https://doi.org/10.1016/j.trechm.2020.03.007

Singh M. S., Chowdhury S., Koley S. Advances of azide-alkyne cycloaddition-click chemistry over the recent decade // Tetrahedron. 2016. Vol. 72. P. 5257–5283. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.07.044

Rani A., Singh G., Singh A. et. al. CuAAC-ensembled 1,2,3-triazole-linked isosteres as pharmacophores in drug discovery: review // RSC Adv. 2020. Vol. 10. P. 5610–5635. DOI: https://doi.org/10.1039/C9RA09510A

Bozorov K., Zhao J., Aisa H. A. 1,2,3-Triazole-containing hybrids as leads in medicinal chemistry: A recent overview // Bioorg. Med. Chem. 2019. Vol. 27, Iss. 16. P. 3511–3531. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2019.07.005

Savka R., Pokhodylo N., Tupychak M. et al. CuAAC reactions of sterically hindered azides // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2020. Iss. 61, Pt. 2. P. 263–272. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6102.263

Pokhodylo N. T., Tupychak M. A., Shyyka O. Ya. et al. Some Aspects of the AzideAlkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55, No. 9. P. 1310–1321. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428019090082

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya. Tupychak M. A. et al. Concurrent pathway and unexpected products in the CuAAC reaction of ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate with aromatic azides // Chem. Нeterocycl. Сompd. 2019. Vol. 55, Iss. 4/5. P. 374–378. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02467-9

Pokhodylo N. T., Matiichuk V. S., Obushak M. D. Convenient synthesis of 1-norbornyl-5-R-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53, No. 3. P. 481–483. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428017030332

Pokhodylo N. T., Savka R. D., Shyyka O. Y. et al. One-pot CuAAC synthesis of (1H -1,2,3-triazol-1-yl)methyl-1,3,4/1,2,4-oxadiazoles starting from available chloromethyl-1,3,4/1,2,4-oxadiazoles // J Heterocyclic Chem. 2020. Vol. 57, Iss. 7. P. 2969–2976. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.4008

Shyyka O., Slyvka Yu., Tupychak M. et al. π-Complexes of Cu(I) as catalysts for the CuAAC reactions // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2019. Iss. 60, Pt. 2. P. 247–255. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6002.247

Pokhodylo N. T., Savka R. D., Obushak M. D. One-pot synthesis of alkyl 3-aryl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoates // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53, No. 5. P. 734–737. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428017050141

Zhao C., Rakesh K. P., Ravidar L. et. al. Pharmaceutical and medicinal significance of sulfur (SVI)-Containing motifs for drug discovery: A critical review // Eur. J. Med. Chem. 2019 Vol. 162. P. 679–734. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.11.017

Pokhodylo N. T., Matiychuk V. S., Obushak M. D. (Arylsulfonyl)Acetones and -Acetonitriles: New Activated Methylenic Building Blocks for Synthesis of 1,2,3-Triazoles // Synthesis. 2009. Vol. 14. P. 2321–2323. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0029-1216850

Pokhodylo N. T., Tupychak M. A., Palchykov V. A. Dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide – a new cyclic ketomethylenic reagent for the Dimroth-type 1,2,3-triazole synthesis // Synth. Commun. 2020. Vol. 50, Iss. 12. P. 1835–1844. DOI: https://doi.org/10.1080/00397911.2020.1757113

Suresh A., Srinivasarao S., Agnieszka N. et. al. Design and synthesis of 9H -fluorenone based 1,2,3-triazole analogues as Mycobacterium tuberculosis InhA inhibitors // Chem. Biol. Drug Des. 2018. Vol. 91. P. 1078–1086. DOI: https://doi.org/10.1111/cbdd.13127

Kamlar M., Putaj P., Veselý J. Organocatalytic alkynylation of densely functionalized monofluorinated derivatives: C(sp3)–C(sp) coupling // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 2097–2100. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.02.023

Gupta B. D., Roy S. Homolytic displacement at carbon. Part 3. First example of α-attack on the allenyl- and prop-2-ynyl-cobaloximes. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988. Vol. 2. P. 1377–1383. DOI: https://doi.org/10.1039/p29880001377




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.202

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.