СИНТЕЗ ТА ПРОТИПУХЛИННА АКТИВНІСТЬ 2-[(5-АРИЛФУРАН-2-ІЛМЕТИЛЕН)-ГІДРАЗОНО]-ТІАЗОЛІДИН-4-ОНІВ

Yu. Horak, V. Horishny, T. Chaban, V. Matiychuk

Анотація


Взаємодією 5-арилфуран-2-карбальдегідів з тіосемікарбазидом синтезовано відповідні тіосемікарбазони. Показано, що вони циклізуються з хлороцтовою кислотою та етил 3-арил-2-бромопропаноатами з утворенням відповідних 2-[(5-арил-2-ілметилен)-гідразоно]-тіазолідин-4-онів. У рамках міжнародної співпраці з національним інститутом раку США для синтезованих сполук проведено первинний скринінг їхньої протипухлинної активності. Результати показали, що досліджувані речовини володіють суттєвою протипухлинною активністю щодо лінії клітин НОР-92 недрібноклітинного раку легень. Крім того, зафіксовано виразний цитотоксичний вплив сполуки-хіта на клітинну лінію CCRF–CEM лейкемії з показником GP= 25,58 %.

 

Ключові слова: органічний синтез, циклоконденсація, тіосемікарбазид, тіазолідин-4-он, фуран, протипухлинна активність.


Повний текст:

PDF

Посилання


Zimenkovsky B.S., Lesyk R.B. 4-Thiazolidones. Chemistry, physiological action, prospects. Vinnytsia: New book, 2004. 106 p.

Tomasić T., Masic L. Rhodanine as a privileged scaffold in drug discovery // Current Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 16. P. 1596–1629. DOI: https://doi.org/10.2174/092986709788186200

Kaminskyy D., Kryshchyshyn A., Lesyk R. Recent developments with rhodanine as a scaffold for drug discovery // Expert Opinion on Drug Discovery. 2017, Vol. 12. P. 1233–1252. DOI: https://doi.org/10.1080/17460441.2017.1388370.

Kaminskyy D., Kryshchyshyn A., Lesyk R. 5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry // European Journal of Medicinal Chemistry. 2017. Vol. 140. P. 542–594. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.09.031

Omelchuk O. A., Tikhomirov A. S., Shchekotikhin A. E. Annelation of furan rings to arenes // Russ Chem Rev. 2016. Vol. 85. P. 817–835. DOI: https://doi.org/10.1070/RCR4613.

Lukevits É., Demicheva L. Biological activity of furan derivatives (review) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1993, Vol. 29, P. 243–267. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00531499

Chandrashekarachar D., Kesagudu K. Importance of furan based compounds and their biomedical applications: an overview // Indo American Journal of Pharmaceutical Research. 2017. P. 7541–7548.

Kleemann A., Engel J., Kutscher B., Reichert D. Pharmaceutical substances: syntheses, patents, applications. – 4th ed. Stuttgart, New York: Thieme, 2001. P. 2488.

Compendium 2005 - Drugs Ed. VN Kovalenko, AP Viktorova. K: Morion, 2005. 1920 s.

Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia / Marshall Sittig. – 2nd ed. New Jersey: Noyes Publications; Park Ridge, 1988. 1634 p.

Monks A., Scudiero D., Skehan P., Shoemaker R., Paull K., Vistica D., Hose C., Langley J., Cronise P., Vaigro-Wolff A. Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines // Journal of the National Cancer Institute. 1991. Vol. 83. P. 757–766. DOI: https://doi.org/10.1093/jnci/83.11.757

Boyd M. R., Paull K. D. Some practical considerations and applications of the National Cancer Institute in vitro anticancer drug discovery screen. Drug Development Research. 1995. Vol. 34. P. 91–109. DOI: https://doi.org/10.1002/ddr.430340203

Boyd M. R., Teicher B. A. In: Cancer Drug Discovery and Development // Humana Press. 1997. Vol. 2. P. 23–43.

Shoemaker R. H. The NCI60 human tumour cell line anticancer drug screen // Nature Reviews Cancer. 2006. Vol. 6. P. 813–823. DOI: https://doi.org/10.1038/nrc1951




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.236

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.