НОВИЙ АЗОБАРВНИК ІЗ РОДИНИ ТІАЗОЛУ: ДЕЯКІ ВЛАСТИВОСТІ, ЗАСТОСУВАННЯ У БЕЗПРИЛАДНОМУ ВИЯВЛЕННІ ІОНІВ ТОКСИЧНИХ МЕТАЛІВ ТА У КИСЛОТНО-ОСНОВНОМУ ТИТРУВАННІ

A. Tupys, O. Tymoshuk, Yu. Ostapiuk

Анотація


Охарактеризовано та використано в аналітичних цілях новий реагент із родини тіазолілазонафтолових барвників – 1-(5-бензилтіазол-2-іл)азонафтален-2-ол (BnTAN). Отримано зображення кристалів речовини під поляризаційним мікроскопом. Виявлено та вивчено флуоресцентні властивості сполуки. Досліджено вольтамперну поведінку речовини під час відновлення на ртутному крапаючому електроді. Оцінено можливість використання азобарвника як індикатора кислотно-основного титрування. Приготовано тест-стрічки на основі розчину BnTAN для якісного та напівкількісного аналізу іонів перехідних металів. З’ясовано, що іони Cu2+, Cd2+, Ni2+ та Zn2+ (менш контрастно – Hg2+ та Co2+) взаємодіють з BnTAN на папері, про що свідчила зміна забарвлення стрічок з помаранчевого на синьо-фіолетове.

 

Ключові слова: тіазолілазонафтолові барвники, флуоресценція, кислотно-основне титрування, спектрофотометрія, тест-стрічка.


Повний текст:

PDF

Посилання


Dickey J. B., Towne E. B., Bloom M. S. Azo Dyes from Substituted 2-Aminothiazoles // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. No. 2. P. 187–196. DOI: https://doi.org/10.1021/jo01084a010

Pytlakowska K., Kozik V., Dabioch M. Complex-forming organic ligands in cloud-point extraction of metal ions: A review // Talanta. 2013. Vol. 110. P. 202–228. DOI: https://doi.org/10.1016/j.talanta.2013.02.037

Wang H., Zhang H. S., Cheng J. K. Studies on 2-(2-thiazolylazo)-5-diethylaminophenol as a precolumn derivatizing reagent in the separation of platinum group metals by high performance liquid chromatography // Talanta. 1999. Vol. 48. P. 1–7. DOI: https://doi.org/10.1016/S0039-9140(97)00360-3

Lee W., Lee S.-E., Lee C.-H. et al. A chelating resin containing 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol as the functional group; synthesis and sorption behavior for trace metal ions // Microchem. J. 2001. Vol. 70. P. 195–203. DOI: https://doi.org/10.1016/S0026-265X(01)00132-1

Baliza P. X., Ferreira S. L. C., Teixeira L. S. G. Application of pyridylazo and thiazolylazo reagents in flow injection preconcentration systems for determination of metals // Talanta. 2009. Vol. 79. P. 2–9. DOI: https://doi.org/10.1016/j.talanta.2009.02.055

Yamaki R. T., Vieira D. R., Novaes C. G. et al. Application of a thiazolylazo dye as an acid-base indicator and determination of its acid ionization constants // Quim. Nova. 2009. Vol. 32. P. 1943–1946. DOI: https://doi.org/10.1590/S0100-40422009000700042

Tupys A., Kalembkiewicz J., Bazel Y., Zapała L., Dranka M., Ostapiuk Y., Tymoshuk O., Woźnicka E. 1-[(5-Benzyl-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]naphthalene-2-ol: X-ray structure, spectroscopic characterization, dissociation studies and application in mercury(II) detection// J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1127. P. 722–733. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.07.119

Tupys A., Kalembkiewicz J., Ostapiuk Y., Matiichuk V., Tymoshuk O., Woźnicka E., Byczyński Ł. Synthesis, structural characterization and thermal studies of a novel reagent 1-[(5-benzyl-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]naphthalene-2-ol // J. Therm. Anal. Calorim. 2017. Vol. 127. No. 3. P. 2233–2242. DOI: https://doi.org/10.1007/s10973-016-5784-0

Bazel Y., Tupys A., Ostapiuk Y., Tymoshuk O., Matiychuk V. A green cloud-point microextraction method for spectrophotometric determination of Ni(II) ions with 1-[(5-benzyl-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]naphthalene-2-ol // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. P. 471–477. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.07.047

Fizer M., Sidey V., Tupys A., Ostapiuk Y., Tymoshuk O., Bazel Y. On the structure of transition metals complexes with the new tridentate dye of thiazole series: Theoretical and experimental studies // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1149. P. 669–682. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.08.037

Bazel Y., Tupys A., Ostapiuk Y., Tymoshuk O., Imrich J., Šandrejová J. A simple non-extractive green method for the spectrophotometric sequential injection determination of copper(II) with novel thiazolylazo dyes // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 15940–15950. DOI: https://doi.org/10.1039/c8ra02039f

Bardak V. I., Keda T. Ie., Linnik R. P., Zaporozhets O. A. Fluorescence of 1-(4-adamantyl-2-thiazolylazo)-2-naphthol and its complexes with Сu(II), Zn(II) and Ni(II) in solution and on silica surface // Visnyk Cherkassy State Univ. Ser. Chem. Sci. 2014. Vol. 14. P. 9–15 (in Ukrainian).

Zhao J., Ji S., Chen Y. et al. Excited state intramolecular proton transfer (ESIPT): from principal photophysics to the development of new chromophores and applications in fluorescent molecular probes and luminescent materials // Phys. Chem. Chem. Phys. 2012. Vol. 14. No. 25. P. 8803–8817. DOI: https://doi.org/10.1039/c2cp23144a

Satam M. A., Raut R. K., Telore R. D. et al. Fluorescent acid azo dyes from 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol and comparison with 2-naphthol analogs // Dyes Pigments. 2013. Vol. 97, No. 1. – P. 32–42. DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.11.007

Luo W., Jiang H., Zhang K. et al. A reusable ratiometric two-photon chemodosimeter for Hg2+ detection based on ESIPT and its application in bioimaging // J. Mater. Chem. B. 2015. Vol. 3. P. 3459–3464. DOI: https://doi.org/10.1039/c5tb00203f

Joshi H., Kamounah F. S., Gooijer C. et al. Excited state intramolecular proton transfer in some tautomeric azo dyes and schiff bases containing an intramolecular hydrogen bond // J. Photoch. Photobio. A. 2002. Vol. 152. No. 1–3. P. 183–191. DOI: https://doi.org/10.10-6030(02)00155-7

Tupys A., Tymoshuk O., Tupys K., Kalembkiewicz J. Improving the Determination of Cu(II) Ions with 1-(5-Benzylthiazol-2-yl)azonaphthalen-2-ol Using Micellar Solutions of Triton X-100 // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2016. Iss. 57. P. 249–258.

Ostrovskaya V. M., Reshetnyak E. A., Nikitina N. A., Panteleimonov A. V., Kholin Yu. V. A Test Method for Determining Total Metals with an Indicator Paper and Its Performance Characteristics. J. Anal. Chem.+ 2004. Vol. 59: P. 995. DOI: https://doi.org/10.1023/B:JANC.0000043919.39809.23




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6001.218

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.