СИНТЕЗ ТА КРИСТАЛІЧНА СТРУКТУРА ГЕТЕРОГАЛОГЕНІДНИХ π-КОМПЛЕКСІВ Cu(I) з 1, 3-ДИАЛІЛБЕНЗІМІДАЗОЛОНОМ

O. Pavlyuk, E. Goreshnik

Анотація


Під час взаємодії 1,3-диалілбензімідазолону з відповідним купрум(ІІ) галогенідом в етанольному середовищі добуто та рентгеноструктурно досліджено ізоструктурні гетерогалогенідні π-комплекси складу [C7H4N2O(C3H5)2Cu2X2]: просторова група , Z = 2, X = 0,77Cl/0,33Br (І) – a = 8,358(3), b = 9,683(3), c = 9,749(3) Å, α = 85,04(3), β = 75,96(3), γ = 70,39(3)°, V = 721,1(4) Å3, rобч. = 1,99 г/см3, m(MoKa) = 4,48 мм−1, qmax. = 36,8°, 9 089 ви­мі­ря­них рефлексів, 4 927 використано, R(F2) = 0,057, S = 1,12; X = 0,25Cl/0,75Br (ІІ) – a = 8,3294(8), b = 9,8050(11), c = 9,8368(5) Å, α = 85,572(6), β = 76,528(6), γ = 70,931(9)°, V = 738,39(12) Å3, rобч. = 2,16 г/см3, m(CuKa) = 9,10 мм−1, qmax. = 73,4°, 10408 ви­мі­ря­них рефлексів, 2879 використано, R(F2) = 0,040, S = 1,03; X= Br (ІІІ) – a = 8,3086(3), b = 9,8417(3), c = 9,8642(4) Å, α = 85,739(3), β = 76,780(3), γ = 71,049(3)°, V = 742,66(5) Å3, rобч. = 2,24 г/см3, m(MoKa) = 8,24 мм−1, qmax = 29,9°, 11 904 ви­мі­ря­ні рефлекси, 3 692 використано, R(F2) = 0,020, S = 1,06.

У кристалічній структурі досліджених сполук атоми купруму(І) перебувають у тригонально-пірамідальному оточенні подвійними зв’язками С=С обидвох алільних груп молекул ліганду та атомами галогенів чи оксигену імідазолонового ядра.

 

Ключові слова: 1,3-диалілбензімідазолон, купрум(І), пі-комплекси, кристалічна структура.


Повний текст:

PDF

Посилання


Forte B., Malgesini B., Piutti C. et al. A submarine journey: The pyrrole-imidazole alkaloids // Marine drugs. 2009. Vol. 7, No. 4. Р. 705–753. DOI: https://doi.org/10.3390/md7040705

Koswatta P. B., Lovely C. J. Structure and synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids from Leucetta and Clathrina sponges // Natur. Prod. Rep. 2011. Vol. 28, No. 3. P. 511–528. DOI: https://doi.org/10.1039/C0NP00001A

Lee S. H., Yoshida K., Matsushita H. et al. N−H insertion reactions of primary ureas: the synthesis of highly substituted imidazolones and imidazoles from diazocarbonyls // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69, No. 25. P. 8829–8835. DOI: https://doi.org/10.1021/jo048353u

Huheey J. Inorganic chemistry. Principles of structure and reactivity. Мoscow: Chemistry, 1987. 696 p. (in Russian).

Wilkinson G. Comprehensive coordination chemistry. The synthesis, reactions & applications of coordination compounds. Vol. 5. Late transition elements. N.Y.: Pergamon press, 1987. 1258 р.

Rokita S. Copper-oxygen chemistry. Wiley, 2011. 462 p. DOI: https://doi.org/10.1002/9781118094365b

Hegedus L. S. Transition metals in organic synthesis: highlights for the year 1998 (25th Anniversary) // Coord. Chem. Rev. 2000. Vol. 204, No. 6. P. 199–307. DOI: https://doi.org/10.1016/S0010-8545(99)00172-1

Uchida K., Kawakishi S. Formation of the 2-imidazolone structure within a peptide mediated by a copper(II)/ascorbate system // J. Agrical. Food Chem. 1990. Vol. 38, No. 10. P. 1896–1899. DOI: https://doi.org/10.1021/jf00100a003

Uchida K., Kawakishi S. Site-specific oxidation of angiotensin I by copper(II) and L-ascorbate: conversion of histidine residues to 2-imidazolones //Arch. Biochem. Biophys. 1990. Vol. 283, No. 1. P. 20–26. DOI: https://doi.org/10.1016/0003-9861(90)90606-Y

Pozharskii А. F., Anisimova V. А., Tsupak E. B. Workshop on heterocycles chemistry. Rostov: University of Rostov, 1988. 157 p. (in Russian).

CrysAlisPro 1.171.38.34a (Rigaku OD, 2015).

Sheldrick G. M. SHELXT – Integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Cryst. 2015. Vol. A71. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

Sheldrick G. M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Cryst. 2015. Vol. C71. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J. et al. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339–341. DOI: https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

Yang L., Powell D. R., Houser R. P. Structural variation in copper(I) complexes with pyridylmethylamide ligands: structural analysis with a new four-coordinate geometry index, τ4 // Dalt. Trans. 2007. Vol. 9. P. 955–964. DOI: https://doi.org/10.1039/b617136b




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6001.170

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.